Какой из продуктов в реакции более устойчивее и почему?Какой основной продукт?

[borisovamargo140]

OH^-+CH3-CH2-CH(CH3)-N⁺(CH3)2 = CH3-CH^--CH (CH3)-N⁺(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2^-)-N⁺(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3

[Гость Ефим]

  В 28.04.2012 в 10:48, borisovamargo140 сказал:

OH^-+CH3-CH2-CH(CH3)-N⁺(CH3)2 = CH3-CH^--CH (CH3)-N⁺(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2^-)-N⁺(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3

Должно быть (СH3)3

Расщепление аминов по Гофману приводит к образованию преимущественно алкена с наименее замещённой кратной связью, в данном случае это будет бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). И дело тут не в устойчивости продуктов (термодинамически более устойчив бутен-2), а в скорости образования. Скоростьлимитирующая стадия при отщеплении по Гофману (Е1) - депротонирование в бета-положении. Чем более стабилен образующийся анион - тем быстрее идет реакция. Алкильные группы проявляют донорный эффект, поэтому - чем их больше у анионного центра, тем менее стабилен анион. Вторичный CH3-CH^--CH (CH3)-N⁺(CH3)3 менее стабилен, чем первичный CH3 -CH2-CH(CH2^-)-N⁺(CH3)3, чем и определяется преимущественное направление реакции.

[borisovamargo140]

Спасибо